Деймон, вечный холостяк и завоеватель женских сердец, решает сделать ставку с друзьями: он должен убедить какую-то девушку выйти за него замуж в течение месяца. Но то, что он не знает, - это что его избранница уже трижды бежала с алтаря и твердо решила больше никогда не выходить замуж.
Деймон, уверенный в своих силах и шарме, начинает активно ухаживать за этой дамой, не подозревая, что она настроена очень скептически по отношению к браку. Его друзья смотрят с интересом на развитие событий, уверенные в том, что Деймону удастся завоевать ее сердце.
В процессе попыток убедить девушку согласиться на брак, Деймон начинает задумываться над своими прежними отношениями и понимает, что важнее всего в жизни - это настоящая любовь, а не победа в пари. Его жизненные ценности начинают меняться, и он понимает, что настоящее счастье не заключается в том, чтобы просто иметь жену, а в том, чтобы найти истинную половину.
В итоге, девушка, которую Деймон пытался убедить выйти за него замуж, понимает, что он действительно изменился и готов на все ради нее. Она открывает свое сердце для него, и они вместе понимают, что настоящая любовь приходит внезапно и не зависит от каких-то пари или ставок.
Таким образом, Деймон проходит через важное жизненное испытание, которое помогло ему понять истинные ценности и найти настоящее счастье в любви, несмотря на начальные его мотивы. Он осознает, что настоящая любовь не может быть выиграна в пари, она приходит сама по себе, когда сердце готово принять ее.