Фильм "Учитель в юбке" рассказывает историю Ричарда, школьного учителя из Нью-Йорка, который был уволен из-за своей нетрадиционной сексуальной ориентации и решает вернуться в маленький городок в Техасе, чтобы отомстить за своё увольнение. Разочарованный и обиженный бывший учитель приходит в школу в образе строгой и бескомпромиссной женщины, чтобы наказать всех, кто поучаствовал в его увольнении. Особенно же его интересует директриса, которая стояла у истоков этого позорного решения.
Новый облик и жесткий характер "учительницы" с первых дней вызывают шок и удивление как у учеников, так и у коллег. Ричард, изображающий теперь женщину, проявляет настоящее мастерство в актёрской игре и обращении со своими "подопечными". Он умело и безжалостно проводит свои планы по мести, однако с течением времени его планы начинают меняться. "Учитель в юбке" начинает понимать, что месть и жестокость не приносят ему настоящего удовлетворения, а лишь усиливают его боль и разочарование.
Встречи с учениками и коллегами, разговоры с ними, наблюдение за их жизнями под новым прикидом заставляют Ричарда задуматься о своих поступках и целях. Он начинает понимать, что не стоит строить свою жизнь на мести и мщении, а нужно искать иной путь к счастью и удовлетворению. Постепенно "учитель в юбке" меняет своё отношение к окружающим и становится для них наставником и другом, способным помочь и поддержать.
В фильме "Учитель в юбке" зрителю показывается, как важно быть открытым к различиям и уважительным к окружающим, даже если они кажутся на первый взгляд непонятными или странными. Ричард учит нас, что истинное счастье можно найти лишь в доброте, понимании и принятии других такими, какими они есть.