Фильм "Проблема Руби" рассказывает о переходе главной героини, 14-летней Руби, в среднюю школу после летних каникул. Этот новый этап в ее жизни означает конец безмятежного детства и начало взрослых проблем, которые девочка понимает очень хорошо. Чтобы снять напряжение и забыть о будущих трудностях, Руби решает провести весело лето, но сталкивается с отказом сверстников, у которых нет места для нее в их кругу из-за ее незаметности. Однако Руби не остается в одиночестве, ей помогает старший брат, который делится с ней своим видением жизни и помогает справиться с непростыми эмоциями. Благодаря разговору с братом, Руби понимает, что важно быть самодостаточным и счастливым, и больше не обращает внимание на недружелюбие сверстников. Теперь она видит мир иначе, полный ярких красок, возможностей и радостей.