Фильм рассказывает историю восемнадцатилетнего старшеклассника Йена Лафферти, который сталкивается с непростыми проблемами на пути к взрослению. Он не может смириться с унижениями со стороны старшего брата и не может найти своё место ни в школе, ни на работе. А что касается его личной жизни, то тут у него совсем не все гладко - он до сих пор не утратил свою девственность, и это становится для него серьёзной проблемой, особенно в преддверии поступления в колледж.
Однажды, Йен, пытаясь исправить своё положение, встречает на своём пути обворожительную блондинку, которая, кажется, интересуется им. Однако, чтобы встретиться с ней, ему придётся преодолеть целых 500 миль, разделяющих его от небольшого городка Ноксвилла. Решившись на отчаянный поступок, Йен берёт в аренду дорогой и престижный Понтиак старшего брата и отправляется в путешествие вместе со своими друзьями Лэнсом и Фелицией.
По пути наши герои сталкиваются с самыми непредсказуемыми ситуациями, которые заставляют их переосмыслить своё представление о себе и о мире в целом. Их приключения наполнены смехом, романтикой, дружбой и неожиданными открытиями. Каждый из героев проходит через свои собственные испытания и преодолевает личные препятствия, что помогает им стать сильнее и мудрее.
В итоге, Йен понимает, что истинное счастье не заключается в том, чтобы встретиться с девушкой своей мечты, а в том, чтобы научиться принимать и любить себя таким, какой он есть. Путешествие становится для него не просто путёвкой в мир взрослых, но и возможностью открыть для себя новые грани своей личности и обрести истинное счастье.